Осташковская центральная библиотека основана в 1833 году. В 1832 году небольшой кружок местной интеллигенции подал городничему заявление о желании открыть библиотеку.
В 1856 году гражданская библиотека перешла в ведение города и стала называться Общественной публичной библиотекой.
В начале ХХ века библиотека подверглась полному переустройству.
В 1979 году на базе районной библиотеки был создан единый коллектив, объединивший все библиотеки района в Централизованную библиотечную систему Осташковского района. При библиотеке появились клубы по интересам, такие как «Литературная гостиная», «Садовод-огородник». Проходили встречи с интересными людьми, с участниками музыкальных вечеров на Селигере. Работал клуб любителей музыки.
В 2006 году открылся Центр деловой и правовой информации.
Библиотека стала одним из главных духовных центров города. Здесь проходят выставки, встречи с представителями творческих профессий, поэтические чтения и образовательные семинары.
