Современное здание было возведено в XIX столетии, однако каменные строения существовали на этом месте значительно раньше – первые упоминания о них относятся к концу XVII века.
История учебного заведения началась в 1869 году, когда три торговых лавки, прилегавших к Воротной башне Гостиного двора, были реконструированы для размещения приходского училища. Само училище было открыто двумя годами ранее в Воротной башне.
В годы Великой Отечественной войны здание серьезно пострадало. После проведения восстановительных работ строение, по всей видимости, применялось в качестве жилого фонда. Связывающий корпус между училищем и церковью Жен-Мироносиц демонтировали в 1950-х годах.
Последняя реставрация здания позволила открыть новую экспозицию на Ярославовом дворище – «От Ольги до Ольги», которая посвящена образу женщины в разные исторические эпохи: от времен княгини Ольги, стоявшей у истоков Русского государства, до великой княгини Ольги Александровны, младшей сестры последнего российского императора Николая II.
