Осташковский краеведческий музей основан в 1889 году при городском училище. В 1924 году он стал краеведческим музеем истории родного края. В военное время было принято решение об эвакуации музея в Горький (ныне Нижний Новгород). За время эвакуации многие экспонаты были утеряны, на родину вернулась лишь малая часть коллекции.
В 1947 году музей вновь открыл двери для посетителей. В 1977 году он получил отреставрированное здание бывшего Троицкого собора, что позволило значительно расширить площадь экспозиции. В 1978 году Осташковский краеведческий музей вошел в состав Тверского государственного объединенного музея, филиалом которого является по сей день.
В Троицком соборе (XVII века) находится краеведческая экспозиция «Историческое прошлое Селигерского края». Экспозиция рассказывает о промыслах и ремеслах Селигерского озерного края, о культурных и исторических традициях Осташковской земли.
В Осташковском краеведческом музее также работает экспозиция «Чарующий мир Селигерского края». Здесь можно увидеть обитателей как лесов и полей, так и водных и околоводных пространств. Множественные диорамы показывают животных в их привычной среде обитания.
Помимо основной экспозиции в музее действует ряд выставок, а со смотровой площадки колокольни можно полюбоваться панорамой города Осташкова.
Осташковский краеведческий музей занимается выставочной деятельностью, в его залах проходят различные концерты и фестивали. Музей работает со школьниками, проводит интерактивные занятия «Юные исследователи родного края». Активно занимается с молодежью, проводя уроки краеведения, истории отечества, молодежные краеведческие чтения, краеведческие игры и викторины.
